概述酰胺的化學性質
酰胺可與強酸發(fā)生醇解反應,反應所形成加合物,如CH3CONH2·HCl,很不穩(wěn)定,遇水即完全水解。酰胺也可形成金屬鹽,多數金屬鹽遇水即全部水解,但(CH3CONH)2Hg則相當穩(wěn)定。酰胺在強酸強堿存在下長時間加熱,可水解成羧酸和氨(或胺)。酰胺在脫水劑五氧化二磷存在下小心加熱,即轉變成腈。酰胺經催化氫化或與氫化鋁鋰反應,可還原成胺。酰胺還可與次鹵酸鹽發(fā)生反應,生成少一個碳原子的一級胺。
酰胺可以通過羧酸銨鹽的部分失水,或從酰鹵、酸酐、酯的氨解來制??;腈也可部分水解,停止在酰胺階段。
低分子液態(tài)酰胺如N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺是優(yōu)良的非質子極性溶劑,也可用作增塑劑、潤滑油添加劑和有機合成試劑。長鏈脂肪酸酰胺,如硬脂酸酰胺可作纖維織物的防水劑,芥酸酰胺是聚乙烯、聚丙烯擠塑時的潤滑劑。N,N-二羥乙基長鏈脂肪酸酰胺是非離子型表面活性劑,也是氯乙烯-乙酸乙烯酯共聚物的增塑劑。N-磺烷基取代的長鏈脂肪酸酰胺是合成纖維的柔軟劑。二元羧酸與二元胺縮聚形成的聚酰胺是具有優(yōu)異性能的合成纖維。
酸堿性:酰胺一般是近中性的化合物,但在一定條件下可表現出弱酸或弱堿性。酰胺是氨或胺的?;苌?分子中有氨基或烴氨基,但其堿性比氨或胺要弱得多。酰胺堿性很弱,是由于分子中氨基氮上的未共用電子對與羰基的π電子形成共軛體系,使氮上的電子云密度降低,因而接受質子的能力減弱。這時C-N鍵出現一定程度的雙鍵性。 然而,氮上的電子云密度降低,卻使N-H鍵的極性增加,從而表現出微弱的酸性。如果氨分子中有兩個氫原子被一個二元酸的?;〈?則生成環(huán)狀的亞氨基化合物(酰亞胺)。由于兩個羰基的吸電子作用,使亞氨基的N-H鍵極性明顯增加,氮上的氫原子較易變?yōu)橘|子,而呈弱酸性。例如:
水解:酰胺在通常情況下較難水解。在酸或堿的存在下加熱時,則可加速反應,但比羧酸酯的水解慢得多。 N-取代酰胺同樣可以進行水解,生成羧酸和胺。
與亞硝酸反應:酰胺與亞硝酸作用生成相應的羧酸,并放出氮氣。