共軛體系的基本類型
1)π-π共軛體系
只要是兩個(gè)不飽和鍵通過單鍵相連,就可以形成π-π共軛體系。例如:
CH2=CH-CH=CH2(雙鍵和雙鍵形成的π-π共軛體系)
CH2=CH-CH=O(碳碳雙鍵和碳氧雙鍵形成的π-π共軛體系)
CH2=CH-C≡N(碳碳雙鍵和碳氮三鍵形成的π-π共軛體系)
(2)p-π共軛體系
如果與π鍵相連的某一原子具有一個(gè)與π鍵相平行的p軌道,那么這個(gè)p軌道就可以和π鍵離域,形成p-π共軛體系。例如:
CH2=CH-O-CH3;CH2=CH-NH-CH3;CH2=CH-Cl
(3)超共軛體系
超共軛效應(yīng)是由σ(Csp3-H1s)鍵參與的共軛效應(yīng),分為σ-π超共軛,即σ(Csp3-H1s)鍵與π鍵的共軛,和σ-p超共軛,即σ(Csp3-H1s)鍵與p軌道的共軛。
σ-π超共軛:CH3C≡CCH3形成6個(gè)σ-π超共軛;CH2=CH-CH3形成3個(gè)σ-π超共軛
σ-p超共軛:(CH3)3C+形成9個(gè)σ-p超共軛;CH3CH2+形成3個(gè)σ-p超共軛
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