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碳正離子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

2022.5.18

碳正離子與自由基一樣,是一個(gè)活潑的中間體。碳正離子有一個(gè)正電荷,最外層有6個(gè)電子。帶正電荷的碳原子以sp2雜化軌道與3個(gè)原子(或原子團(tuán))結(jié)合,形成3個(gè)σ鍵,與碳原子處于同一個(gè)平面。碳原子剩余的P軌道與這個(gè)平面垂直。碳正離子是平面結(jié)構(gòu)。

1963年有報(bào)道,直接觀察到簡(jiǎn)單的碳正離子,證明了它的平面結(jié)構(gòu),為它的存在及其結(jié)構(gòu)提供了實(shí)驗(yàn)依據(jù)。

根據(jù)帶正電荷的碳原子的位置,可分為一級(jí)碳正離子,二級(jí)碳正離子和三級(jí)碳正離子。

碳正離子的結(jié)構(gòu)與穩(wěn)定性直接受到與之相連接的基團(tuán)的影響。它們穩(wěn)定性的一般規(guī)律如下:

(1)芐基型或烯丙型一般較穩(wěn)定;

(2)其它碳正離子是:3°>2°>1°;

而烯丙型,芐基型的碳正離子與二級(jí)碳正離子的穩(wěn)定性比較,尚有爭(zhēng)論。

(可以用超共軛解釋不同碳正離子的穩(wěn)定性)

碳正離子越穩(wěn)定,能量越低,形成越容易。

碳正離子根據(jù)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)不同可分為:經(jīng)典碳正離子和非經(jīng)典碳正離子。


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